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武田信玄の命により高遠城が改築されたのは、天文16年(1547)のこと。武田流の戦略を考え合わせ、進歩した築城技術で築かれた名城であった。明治維新後、廃藩置県が行われると民間に払い下げられ、城は撤去。明治8年(1875)頃から桜が植え始められ、その後次第に拡張して現在の公園となった。5万4000平方mの敷地内に約1500本のタカトオコヒガンザクラが植えられ、4月上旬～中旬の満開の時期を迎えると「天下第一の桜」と称された桜を一目見ようと遠方からも多くの観光客が訪れる。
庭園の美しい大宝寺にある地蔵で、発見当時から首がなく、隠れキリシタンが観音像に似せてマリア像を作ったという伝説が残る。
木曽路の難所、鳥居峠を越える旅人が足を休めた宿場町。奈良井千軒と呼ばれ、木曽路十一宿の宿場の中でも一番の賑わいをみせた。度重なる火災に見舞われたが、江戸時代(天保年間以降)の建造物が多く残り、町並み全体が国の重要伝統的建造物群保存地区に選定。かつて漆櫛の問屋を営んでいた中村邸は国の重要文化財に指定。奈良井駅から南へ、千本格子の町並みが1kmほど続く。旅人が喉を潤した水場も随所にある。
贄川駅から国道19号を塩尻方面へおよそ3kmほど行った、桜沢橋のたもとにある。江戸時代はここから南が尾張領、北が松本領だった。木曽路に入って最初の集落、桜沢で茶屋本陣を営んでいた百瀬栄[ももせさかえ]氏により、昭和16年(1941)に建立されたもので、石碑の裏には「歌ニ絵ニ其ノ名ヲ知ラレタル、木曽路ハコノ桜沢ノ地ヨリ神坂[みさか]ニ至ル南二十余里ナリ」と刻まれている。桜沢には今も、冠木門[かぶきもん]が立つ旧茶屋本陣百瀬家の建物が残っており、往時のたたずまいを伝えている。
木曽八景の一つ「棧の朝霞」で知られる棧(史跡)。古くから危ないもののたとえとして歌枕にもなった中山道の難所だ。かつては崖に沿って丸木と板を組んだだけの棧道が100mも続いていたが、江戸初期に焼失してしまい、その後石組に改築された。現在は棧の上を旧国道が走り、石垣の一部だけが残されている。
奈良井宿の北に位置する集落で、輪島や会津若松と並ぶ日本有数の漆器産地。街道に沿って木曽漆器を展示・販売する施設が点在する。近世以来の伝統的な町家や塗蔵などが一体となり、漆器生産の町として特色ある町並景観を表していることから、国の重要伝統的建造物群保存地区(漆工町)に選定されている。
間口が狭く奥行きがある出梁造[だしばりづくり]が特徴の、奈良井の代表的民家。櫛問屋を勤めた中村利兵衛の屋敷として、天保8年(1837)の大火直後に建てられた。雨戸の役目を果たす蔀戸[しとみど]をはじめ、防火壁として設けられた袖壁、猿頭をあしらった鎧庇[よろいびさし]、情緒ある千本格子や潜[くぐ]り戸など、独特な造りがそのまま残る。屋内は、通り土間が裏まで続き、ミセノマ、吹き抜けのカッテ、ナカノマ、ザシキ、箱階段などが見られる。
松下家は古い歴史をもつ豪農の家柄。約190年前に建てられた主屋と、明和初期建築の土蔵が現存し見学可能。主屋は長野県南西部に多い切妻造り妻入の構造。
福島宿の東端、木曽川の断崖に設けられた福島関所は中山道のほぼ中央に位置する。江戸時代には東海道の箱根と新居、中山道の碓氷と並ぶ重要な関所の一つとされ、厳重な取り締まりで有名だった。東西45m、南北30mの堂々たる関所は、明治2年(1869)の関所廃止後に取り壊されたが、昭和50年(1975)の発掘調査を基に史跡公園として整備されている。
幕府が庶民に対し、禁制や法度[はっと]、罪人の罪科などを示した掲示板。現在の官報掲示板に当たる。脇本陣奥谷[おくや]から北に100m、江戸方面から宿場へ入る入り口付近にあり、江戸幕府の威信を示すためか人々を見下ろすような形で高札が掲げられている。現在見られる屋根付きの高札は、江戸時代の姿をそのままに復元したもの。掲示板の実物は、南木曽町博物館に収蔵展示されているので、あわせて見学したい。
