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京都へ向かう中山道と、越後へ通じる北国街道の分岐点。旅人同士が、ここで別れを惜しみ、涙とともに袂[たもと]を分けて旅を続けたといわれるのが、名の由来だ。道標のそばには、石の常夜燈などが、当時のままに立っている。石碑には、「さらしなは右 みよしのは左にて 月と花とを追分の宿」の歌が刻まれている。これは、江戸から来た場合、右へ行けば月の名所更科から善光寺を越えて越後路へ。左に進めば、木曽路から東海道を通り、桜の名所吉野へと道が続いていることを示している。
慶長3年(1598)、豊臣秀吉の武将、日根野織部正高吉[ひねのおりべのかみたかよし]によって築城。当時諏訪湖の水が城際まで迫り湖上に浮いて見えたことから、別名・諏訪の浮城と呼ばれ、諏訪氏の居城であった。現在の天守閣は、昭和45年(1970)に復興されたもの。2階に高島城史料室、3階には展望台がある。
千国街道沿いの親の原には木々に包まれて百体(現在は88体)の観音像がある。江戸時代、伊那高遠の石工の作といわれ、西国三十三カ所、坂東三十三カ所、秩父三十四カ所の礼所を合わせ百として観音礼所巡りができるように彫られたものという。
六本辻近くの軽井沢霊園の一角にある外人墓地。ここには宣教師をはじめ、軽井沢で没した外国人が静かに眠る。石や木の十字架が立ち並ぶ様子は異国情緒あふれ、たくさんの外国人に愛された軽井沢の歴史がしのばれる。
野辺山高原の代表的な記念撮影スポット。山間を縫うように走るJR小海線は、JRの路線のなかでも標高の一番高い1375mの地点を通過する。このポイントは、清里駅と野辺山駅の中間地点の旧国道と交差する踏切にあたり、そばには最高地点を示す木製の標柱が立ち、線路をはさんで反対側にも日本鉄道最高地点の石碑がある。周辺には、食事処、高原野菜などを販売する直売店もある。最寄りの野辺山駅は標高1345mに位置するJR最高所の駅で、記念に入場券150円を購入する観光客も多い。
小諸城址 懐古園は、「日本100名城」、「日本さくら名所100選」に選定されており、城下町より低い場所に築かれた全国的にも珍しい穴城[あなじろ]で、西側に流れる千曲川や切り立った谷が天然の要塞[ようさい]を形成し、文豪島崎藤村の『千曲川のスケッチ』にも登場する。園内には、藤村記念館をはじめ小山敬三美術館、動物園、遊園地などがあり、小諸の代表的な観光スポットになっている。園入口には、「懐古園」の大額が掲げられた寄棟造の城門、三の門(重要文化財)が立つ。
名が示す通り、霧ケ峰は深く濃い霧で覆われることが多く、濃霧の日にハイカーに方向を知らせるために、昭和34年(1959)、蛙原の頂上に霧鐘塔が設置された。霧のない日にはトレッキングの目印にもなる塔には、諏訪市出身の小説家・平林たい子による「鐘がものをいふ霧だ霧だと 鐘がものをいふ生きろ生きろと」という歌詞が刻まれている。
江戸時代、宿場の人々に法令を広めるため、幕府から通達される法度や掟書を掲げた場所。古文書をもとに昭和58年(1983)に復元された。掲げられている高札の本物は追分宿郷土館に収蔵されている。
日本に二つしかない五稜郭のひとつ。函館五稜郭の四分の一の大きさ。江戸幕府の要職にあった田野口藩主松平乗謨(のりかた)が築城した。現在は堀と石塁のほか、「お台所」が残っており、4月中旬～下旬の桜が見事だ。隣接の「であいの館」には龍岡城跡の資料が展示されている。事前(見学希望日の2週間前まで)の予約により、20名以上であればボランティアによる説明も受けられる。
福島宿の東端、木曽川の断崖に設けられた福島関所は中山道のほぼ中央に位置する。江戸時代には東海道の箱根と新居、中山道の碓氷と並ぶ重要な関所の一つとされ、厳重な取り締まりで有名だった。東西45m、南北30mの堂々たる関所は、明治2年(1869)の関所廃止後に取り壊されたが、昭和50年(1975)の発掘調査を基に史跡公園として整備されている。
