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慶長3年(1598)、豊臣秀吉の武将、日根野織部正高吉[ひねのおりべのかみたかよし]によって築城。当時諏訪湖の水が城際まで迫り湖上に浮いて見えたことから、別名・諏訪の浮城と呼ばれ、諏訪氏の居城であった。現在の天守閣は、昭和45年(1970)に復興されたもの。2階に高島城史料室、3階には展望台がある。
八ケ岳西麓にある尖石遺跡(特別史跡)は、約5000年前の縄文中期を代表するもの。一帯では200以上の住居跡や多数の土器が発見され、かつてこの地に集落が形成されていたことがわかる。隣接する茅野市尖石縄文考古館では、棚畑遺跡出土の国宝「土偶」(縄文のビーナス)や中ッ原遺跡出土の国宝「土偶」(仮面の女神)などを展示している。所要40分。
江戸時代中期に建てられた、福原家の総本家を保存民家として一般公開している。日本有数の豪雪地帯である秋山郷の典型的な茅葺き屋根の家で、合掌造りの流れをくむ中門造りという特徴的な様式をもつ。建物内の見学も自由で、鈴木牧之[すずきぼくし]が訪れた頃の地図など、秋山郷の歴史資料を展示している。
広々とした丘の上には、菅平とスイスのダボス町との姉妹都市提携を記念して立てられたダボスの塔やシュナイダー記念塔がある。4～9月は高原の花々が、10月中旬～11月中旬は紅葉が美しい。
現在の上田高等学校の敷地は、かつての上田藩主屋敷の跡にあたる。この屋敷は、藩政の中心施設である藩庁でもあった。同校東側の表門と、その両脇につづく土塀・濠[ほり]・土塁[どるい]は、昔の面影をよくとどめており、上田市の文化財に指定されている。表門周辺は、春から初夏にかけて、桜やつつじが美しく咲き誇る。
一茶が中風のために65歳で亡くなるまでの半年近くを過ごした土蔵。柏原の大火で焼け出された一茶は、間口3間半、奥行2間2尺の質素な土蔵で生涯を閉じた。国の史跡に指定されている。近くにある明専寺[みょうせんじ]は一茶の菩提寺で、毎年11月19日の一茶忌には法要が行われる。
江戸後期から昭和にかけて建てられた5棟の歴史的建造物を移築・保存。国の重要文化財、旧松本区裁判所庁舎は内外部ともに完全な形で残る貴重な和風裁判所で、法廷や会議室などを見学できる。旧昭和興業製糸場では平成7年(1995)まで稼働していた座繰製糸の機械を見ることができる。このほか『あゝ野麦峠』で知られる野麦街道沿いの工女宿宝来屋(松本市重要文化財)、民主主義の先駆者木下尚江の生家(下級武士の住宅)、旧松本少年刑務所独居舎房など、特色ある建物が見学できる。
小諸城址 懐古園は、「日本100名城」、「日本さくら名所100選」に選定されており、城下町より低い場所に築かれた全国的にも珍しい穴城[あなじろ]で、西側に流れる千曲川や切り立った谷が天然の要塞[ようさい]を形成し、文豪島崎藤村の『千曲川のスケッチ』にも登場する。園内には、藤村記念館をはじめ小山敬三美術館、動物園、遊園地などがあり、小諸の代表的な観光スポットになっている。園入口には、「懐古園」の大額が掲げられた寄棟造の城門、三の門(重要文化財)が立つ。
名が示す通り、霧ケ峰は深く濃い霧で覆われることが多く、濃霧の日にハイカーに方向を知らせるために、昭和34年(1959)、蛙原の頂上に霧鐘塔が設置された。霧のない日にはトレッキングの目印にもなる塔には、諏訪市出身の小説家・平林たい子による「鐘がものをいふ霧だ霧だと 鐘がものをいふ生きろ生きろと」という歌詞が刻まれている。
上田城跡の本丸東虎口櫓門の北側、石垣に組み込まれた大石で、柱石として据えたもの。松代に移封される時、真田幸村の兄信之が持ち去ろうとしたが、全く動かなかったという。
