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木曽氏と山村氏の菩提[ぼだい]寺で、木曽三大寺の一つ。永享6年(1434)に、木曽家12代信道[のぶみち]が、先祖である木曽義仲[よしなか]のために建てた寺。平安末期の古代様式を見せる勅使[ちょくし]門、奥正面には観音堂と木曽檜造りの本堂がある。観音堂脇には義仲が植えた2代目の時雨[しぐれ]桜があり、毎年4月の中旬が花の見頃。また、境内左手には4つの庭園と、江戸時代の漆器などが展示された宝物殿がある。
350年前に創建されたとされる曹洞宗の寺。南木曽町では円空によって彫られた仏像が6体見つかっているが、うち3体がこの寺に納められている。境内左手の円空堂には、貞享3年(1686)に制作された記録が残る弁財天十五童子像と天神像、庫裏の玄関脇に全長48cmの韋駄天像[いだてんぞう]があり、いずれも南木曽町の有形文化財。
境内の薬師堂は、徳治3年(1308)の刻銘をもつ銅製の鰐口[わにぐち](正殿の軒下に吊るして鳴らす銅製の音響具)があることから鎌倉時代のものとされる。堂内にある木曽最大といわれる薬師如来座像と、日光菩薩、月光菩薩の立像は、希望があれば拝観可能。薬師堂は、平成22年(2010)、創建当時の姿に復元する事が行われ再建されている。薬師堂と鰐口は共に県宝に指定されている。
享保10年(1725)に脇本陣の林家が光徳寺内に建立。中にはウグイス張りの廊下、山岡鉄舟[やまおかてっしゅう]の書、尾張徳川家の駕籠[かご]などがある。なかでも必見は、本堂横の庫裏に吊るされた車付きのユニークな駕籠。天保年間(1830～44)に遂応[すいおう]和尚が考案した人力車の原型と言われ、町の文化財になっている。
定勝寺の庭園。平成14年(2002)の作庭だが、折鶴を模った石組や岬型燈籠[みさきがたとうろう]、石橋が、池のように敷き詰められた白砂に美しく配置されている。遊歩道を巡って四方から鑑賞でき、新緑や紅葉期には一段と趣がある。
妙覚寺庭園内の石室に安置されている石仏。左手に十字架のような物を捧げていることから、この名でよばれ親しまれている。石仏の裏には、「天保三辰年」(1832)の銘が刻まれている。
