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関ケ原の戦い直後まで山内一豊が城主だったことでも知られる掛川城。平成6年(1994)に「東海の名城」と呼ばれた美しさそのままに、日本初の「本格木造天守閣」として復元され、令和6年(2024)復元30周年を迎えた。掛川城周辺には早咲きのカケガワザクラ(掛川桜)はじめソメイヨシノ、シダレザクラ、そして色とりどりのユリを楽しむことができる。日本100名城認定。掛川城御殿は国の重要文化財。
桃山時代から続く庄屋屋敷「加茂荘」と門前に広がる花菖蒲園。5月初旬～6月下旬にかけて花菖蒲が白壁・土蔵・長屋門などを背景に咲き乱れる。温室では4月下旬からオリジナルアジサイ展が開催され、11月中はダイヤモンドリリーが満開となる。
明治8年(1875)に建てられた、現存する日本最古の木造擬洋風小学校校舎。大正11年(1922)までは小学校として、その後は裁縫女学校、病院などとして使われ、現在は教育資料館になっている。館内には、明治から大正にかけて使われた教科書や石盤、オルガンなどの他、民具や農具を展示。等身大の人形を置き、授業風景も再現されている。所要30分。
室町期、初代横地太郎家永が横地氏の本城として築いた山城跡。山城跡としては、県内最大・最古の国指定の史跡でもある。園内には土塁・堀・曲輪など、いたるところに当時の面影が残る。自然も豊富で、春にはおよそ500本の桜が咲き乱れる。
奈良時代に全国に造られた国分寺の一つ。昭和26年(1951)に発掘され、東大寺を模した七堂伽藍を備えていたことがわかった。東西180m、南北253mの跡地には、金堂や講堂の礎石が点在し、史跡公園として開放されている。
