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江戸時代に北前船が寄港し、讃岐金比羅参りの旅人で賑わった港町の風情を今も色濃く残している。海の守り神として崇められてきた祇園神社から吹上漁港にかけての旧街道沿いは、町並み保存地区に指定されており、回船問屋の建物を復元した「むかし下津井回船問屋」をはじめとして、なまこ壁のニシン蔵や格子窓の商家、玉垣などに往時の面影を見ることができる。平成29年(2017)3月公開のアニメ映画『ひるね姫』の舞台となり、注目を集めている。
足守地区約300戸のうち約100戸が、漆喰壁・虫籠窓などをもつ江戸時代の伝統的家屋の姿をとどめており、今も陣屋町の面影が残る。侍屋敷や豪壮な旧足守商家藤田千年治邸、備中足守まちなみ館など(いずれも9時～16時30分、月曜・祝日の場合は翌日休み)、見どころも多い。
市街地北端の臥牛山に築かれた山城で、美濃の岩村城、大和の高取城とともに日本三大山城の一つ。今も山上には堅牢な石垣がそびえ威風堂々たる佇まいだ。天守、二重櫓、土塀の一部が現存し、国の重要文化財に指定されている。現存天守の中で唯一の山城で標高430mにあり、二の丸からは高梁市街の景色を見下ろせる。天守1階には囲炉裏と装束の間が、2階には御社壇がある。天守裏から通じる二重櫓は2層2階建ての構造で高石垣も圧巻。雲海が出る時期は9月下旬～4月上旬の明け方から8時頃まで。特に10月上旬～12月上旬の朝と日中の気温の差が大きい場合に濃い朝霧ができる。
江戸末期、銅山とベンガラの原料となるローハの製造で巨万の富を築いた豪商の邸宅。城郭を思わせる立派な構えに当時の繁栄ぶりがうかがえる。2階建ての母屋、3棟の土蔵、桜門、長屋、石垣は文化2年(1810)の建築。庭園には水琴窟もある。映画『八つ墓村』のロケ地になったところとしても有名だ。ベンガラ館から広兼邸へ行く途中には、笹畝坑道[ささうねこうどう]があり、銅山を掘った跡もみることもできる。
大正6年(1917)建築の木造2階建て(延べ250平方m)。正面にドームを配し、屋根・窓の細かい装飾が特徴で、部屋ごとに異なる材質の大理石を使った暖炉がある。岡山県近代化遺産・平成22年(2010)に国の登録有形文化財となる。歴史ある空間のカフェで榕菴コーヒー620円～など、地元特産品をどうぞ。
平成28年(2016)春に、鉄道のあゆみやしくみを「見て、さわって、楽しく学べる」津山まなびの鉄道館としてオープン。旧津山扇形機関車庫は、国内で現存する扇形機関車庫の中で2番目の規模を誇る。転車台は、岡山県内唯一の現役転車台として使用され、旧津山扇形機関車庫と転車台は近代化産業遺産・鉄道記念物・推薦産業遺産に認定されている。機関車庫には1両のみで製造されたデイーゼル機関車「DE50-1」やデゴイチの愛称で親しまれた「D51-2」など、貴重車両を13両展示している。
山陽道矢掛宿の酒造業を営む豪商・石井家の住宅。石井家は本陣職を務めており、参勤交代の大名が利用した宿泊所でもあった。敷地には主屋をはじめ、大名が出入りした御成門や米倉、酒倉や麹場などの酒造関係の建物が当時のまま残っており、11棟が国指定重要文化財になっている。
五・一五事件で、「話せばわかる」の言葉を残して海軍青年将校などの凶弾に倒れた犬養毅の生家。主屋・土蔵は、江戸時代中期の大庄屋の姿を伝える貴重な建造物で、国指定重要文化財。
天保年間(1830～43)に建てられた漆喰壁をもつ屋敷。母屋は格式のある書院造。中庭の池や庭石、踏み石などは当時のまま残っており、その中庭に面して資料館がある。
鳥取藩主が参勤交代の折に本陣として利用した大原本陣が現存する旧因幡街道の宿場町。御成門と数寄屋造の御殿が当時の姿を伝える。近くには脇本陣もあり、観光案内所では休憩もできる。また、造り酒屋で予約すれば酒蔵見学ができ、試飲も可能。ひなまつりでは60軒の民家にひなが飾られ、夏祭りや秋祭りなど舞台は華やかになる。
