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日本新派俳句最初の結社である「松風会」は当初、松山高等小学校の教員だけで構成されていた。同校跡地に立つ番町小学校校門付近にはゆかりの碑が立ち、子規旅たちの像がある。学校の敷地内にあることから、教育活動に支障のないよう見学をする必要がある。
昭和3年(1928)の昭和天皇正式即位を祝い、近衛師団長を務めたこともある秋山好古が揮毫した「祝御大典奉祝記念」の碑が、道後公園東グランド遊具広場内に立つ。公園内の湯築城跡は国の史跡である。
俳句雑誌『ほととぎす』は、明治30年(1897)、子規の友人の柳原極堂によって創刊された。子規のすすめた俳句革新をバックアップし、20号まで発行。のちに高浜虚子が跡を継いだ。
「春や昔十五万石の城下哉」は、小説にも登場する松山を象徴する正岡子規の句。明治28年(1895)日清戦争の従軍記者として戦地に赴く直前の句。
三津は松山藩の御船手組[おふなてぐみ](船奉行所)が置かれた由緒ある港町。遠浅のため、三津港では大型汽船は沖合いに停泊し、はしけ船が乗船をわたしていたという。子規や秋山兄弟、漱石もここから出港した。きせんのりばの碑は三津3丁目から現在の地へ移転している。子規の句碑「十一人一人になりて秋の暮」は、明治28年(1895)子規が故郷での療養のあと再び東京へ旅立つ際、宴を催してくれた友人たちと別れた後の寂しさを詠んだもの。
山口県生まれの自由律の俳人、種田山頭火の終の住処。山頭火の句にちなんだ樹木が植えられた庭には、4基の句碑が立つ。1年を通して庵の外観見学は自由。庵に隣接した休憩所には、山頭火に関する資料を展示。
正岡子規が17歳まで暮らした家を復元した記念堂。子規の菩提寺である正宗禅寺[しょうじゅうぜんじ]境内に立つ。直筆原稿や遺墨、遺品などの展示品から筆まめで鋭敏な子規の性格を感じとることができる。愛用の机や座布団もみもの。境内には子規埋髪塔や漱石が小説の中で「マッチ箱のような汽車」と評した通称坊っちゃん列車の客車もある。
司馬遼太郎の小説『坂の上の雲』の主人公で、日清・日露戦争に活躍した松山市出身の軍人・秋山好古と、その弟・秋山真之。梅津寺公園にある見晴山の丘上に好古像と真之像が並んで立っている。二人の銅像は、第二次世界大戦前には道後公園内にあったが、昭和18年(1943)の軍への金属物資供出のため撤去。昭和38年(1963)に真之像が、昭和45年(1970) に好古像がそれぞれ別の場所に再建され、現在はこの地に。真之像の台座の揮毫「智謀如湧」は、戦艦三笠の艦長だった東郷平八郎によるもの。
小林一茶とも交友のあった、江戸時代の俳人・栗田樗堂が寛政12年(1800)に市中の隠を楽しむために結んだ庵。昭和24年(1949)に愛媛県の史跡に指定、平成12年(2000)から3年間かけて改修・復元された。庭園内の樹齢200年を超すというノダ藤の見頃は4月下旬。
中ノ川の緑地帯には子規の母・八重と妹・律が明治21～25年(1888～1892)まで暮らした家の跡碑もある。ここは4畳と6畳の二間しかない小さな家で、帰省中の子規を訪ねて大学生の漱石が訪ねた折には、八重が松山鮨[ずし]でもてなした。
