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江戸時代、参勤交代の大名や公家たちが使用した宿泊所。幕末には、アメリカ総領事のハリスの通詞をしていたヒュースケンも利用したという記録が残っている。建物は大正元年(1912)に焼失したが、当時の趣きを残す小川や池がある庭園を見ることができる。明治時代に旧街道の杉並木から伐採し、真ん中をくり抜いた切り株があり、通り抜けると長寿をもたらすといわれている。
神山登山道近くに立つお地蔵様。荒涼とした大涌谷の地獄のような光景に心を痛めた弘法大師が、この地を鎮めるため地蔵菩薩を刻み、人々の救済を祈願したと伝えられている。現在では「延命子育ての地蔵」としても知られている。
およそ300年前、ドイツ人医師であり博物学者のケンペルが来日。箱根の山を越えて、江戸に参府した。その時の印象を記したのが『日本誌』。箱根の美しさを称え、世界に初めて箱根の植物(ハコネグサ)を紹介したことでも知られる。イギリス人貿易商バーニーはケンペルの書いた『日本誌』に感激し、箱根の自然保護を訴えた。この2人の功績を称える石碑が、箱根旧街道の杉並木の入口に立つ。毎年4月にはケンペル・バーニー祭も開催。
甘酒茶屋バス停近くにある。昔、越後での教化を終えた親鸞[しんらん]は、弟子と京都へ向かっていた。畑宿に入るころ親鸞は「自分たちが上洛した後は、誰が東国の門徒を教化するのであろう」と言い、弟子に関東に戻って代わりに布教するよう笈[おい](修験者が仏具を運ぶ箱)を渡したことから、笈の平とよばれるようになった。
箱根登山鉄道には数多く鉄橋があるが、なかでも有名なのがこの橋。塔ノ沢～大平台間にあり、通称出山の鉄橋といわれる。鉄橋下約40mには早川が流れ、まさに深山幽谷[しんざんゆうこく]。国の有形登録文化財にも指定されている。
芦之湯史跡探勝歩道の途中にある。3つの五輪塔のうち、左の2つが曽我兄弟の墓(重要文化財)、右が兄・十郎の恋人・虎御前の墓(重要文化財)といわれている。しかし、右の塔には永仁3年(1295)12月地蔵講結縁衆と刻まれているため、鎌倉後期に地蔵信仰に基づいて建てられたものともいわれる。
江戸時代の書物に東海道一番の難所と書かれた坂。つづら折りになった七曲りに沿って伸びている。あまりの苦しさに「樫の木の坂を越ゆれば苦しくてどんぐりほどの涙こぼるる」と歌われている。
畑宿から守源寺を抜け宙吊り石畳に向かう路傍に立ち、江戸から23里目を示す道標。一里塚は江戸幕府が旅人のために目印として1里(約4km)おきに設けたもので、神奈川では戸塚とここに残るのみ。平成10年(1998)に復元され、当時の姿に蘇った。
箱根の関所は元和5年(1619)、徳川幕府によって西国に対する江戸の防備と治安を守るために設けられた。江戸に在住の諸藩の大名の奥方など、女性の江戸退出に対する取締りが厳しく行われた。平成19年(2007)春、大番所・上番休息所、京口御門、厩[うまや]等が完全復元され、調度品などが公開されている。
