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直木賞作家・池波正太郎氏が著した『真田太平記』は、真田昌幸・信幸・幸村父子の戦国乱世での生き様を描いた長編大河小説として有名。『真田太平記』の取材ノートや池波氏の遺愛品などが常設展示されており、切り絵で再現した上田攻めなどの映像が楽しめるシアター、挿絵ギャラリーも併設。真田ファン必見。
懐古園内にある。明治32年(1899)に恩師・木村熊二[きむらくまじ]に小諸義塾の教師として招かれ、以来小諸で7年間を過ごした島崎藤村。小諸滞在中に『水彩画家』『雲』『落梅集[らくばいしゅう]』『藁草履[わらぞうり]』など数々の作品を発表した。館内では藤村の小諸時代を中心とした著作や原稿、書簡などが展示され、英訳の『千曲川旅情のうた』など珍しい資料も見られる。建物は、建築家・谷口吉郎[たにぐちよしろう]の設計。所要30分。
明治から昭和期に活躍した俳人・高濱虚子の市立記念館。昭和19年(1944)から3年余にわたる小諸疎開時の業績を、作品や資料を通して紹介する。隣接している旧宅虚子庵も併せて見学したい。
軽井沢をこよなく愛した作家堀辰雄に関する資料を保管、展示する記念館。『風立ちぬ』などの名作で知られる堀辰雄は、追分に惹かれ、この地を舞台にした作品をいくつか残している。旧宅の敷地内に建つ記念館には、初版本や直筆原稿、自らデザインした机や椅子などの愛用品を展示。愛読書を陳列した書庫や晩年を過ごした旧宅も保存されている。閲覧室にも堀辰雄の関係資料が揃えてある。この記念館を訪れることにより、堀辰雄と軽井沢の文学にふれることができる。
大正時代に建築された近衛文麿元首相の別荘。その後親交のあった政治学者市村今朝蔵夫妻の所有となった。平成になって町に寄贈され、記念館として公開。調度品や写真などを展示。
