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小樽商科大学へ向かう約1.5kmの長い坂道。小樽商科大学がまだ小樽高等商業学校とよばれていた時代、学校まで続くこの坂の周辺は厳冬期になるとまともに風雪が吹きつけ、長い坂道を登らなければならなかった。学生たちがそれを嘆いてつけたのが由来といわれている。同校に通っていた作家・小林多喜二や詩人・伊藤整らもこの道を登りながら、ため息をついていたのだろうか。道の途中にはおしゃれな洋食屋など、ふらりと立ち寄ってみたくなるスポットも点在する。
国道5号から小樽商科大学へ向かう地獄坂を登った、JR小樽駅裏手の小高い丘の上にある展望台。小樽市街が一望でき、天気がよければ石狩湾や暑寒別岳[しょかんべつだけ]も遠くに望める。展望台のすぐ近くには、小樽ゆかりのプロレタリア作家・小林多喜二の文学碑が建つ。展望台への車道は冬期閉鎖。
駅に向かって浅草通り(日銀通り)を行くと、かつて中央銀行として機能した、界隈でもひと際目を引く建物が現れる。竣工は明治45年(1912)で、設計は日本近代建築の先駆者・辰野金吾とその弟子ら。レンガの上にモルタルを塗り石造り風に造られていて、小樽市指定有形文化財に指定されている。内部は金融資料館として公開。日本銀行の歴史や業務をわかりやすく解説。1億円(模擬)の重さや偽造防止技術も体験できる。
小樽を代表する景観で、全長1140m、幅20～40m。花崗岩の石畳が敷き詰められた道を歩きながら運河沿いを散策でき、小樽の歴史をテーマにしたレリーフやモニュメントが運河沿いに立つ。今でこそ観光名所の一つとなっているが、もともとは大正12年(1923)に、ハシケとよばれる小型船が、港に停泊している本船から貨物を運び往来するために造られたもので、小樽の商業の発展に貢献してきた運河ともいえる。夜になると63基のガス燈が灯され、趣のある雰囲気を演出する。端から端までゆっくり歩いて片道約20分。
市内中心部の高台にある水天宮。歴史は古く、大正8年(1919)に建設。急な石段を上ると境内からは、眼下に小樽港や堺町、東雲町などの昔ながらの情緒が残る家並みを見渡すことができる。旧寿原邸(電話：0134-22-0856)など、当時の面影を残した建物もあり、小樽の繁栄を偲ばせる。近くには石川啄木の歌碑も立つ。
小樽の歓楽街として賑わう花園銀座商店街とサンモール一番街の間を通る通称、小樽寿司屋通りは、文字どおり大小の寿司店が15軒ほど立ち並ぶ。古くから漁港として栄えてきた小樽は、種類の豊富な魚介類が安価で手に入るため、市内には100軒以上の寿司店があると言われ、それぞれ自慢の寿司を食べさせてくれる。地元産のウニやしゃこは食べる価値あり。
小樽運河の浅草橋から国道5号に向かう道沿いに建つ。文学館では小樽にゆかりの深い作家の小林多喜二[こばやしたきじ]や伊藤整[いとうせい]、歌人・石川啄木[いしかわたくぼく]などの貴重な直筆原稿や遺品などの資料を紹介。美術館には日本を代表する風景画家・中村善策[なかむらぜんさく]や、版画家・一原有徳[いちはらありのり]などの作品を収蔵している。特別展は内容によって料金が異なるので事前に確認を。所要1時間。
12軒が並ぶ小樽で一番朝早く開店する市場で、鮮魚を中心に乾物、干物の専門店が揃う。生魚を扱う店では、仕入れた鮮魚で自家製商品を用意。豊富な種類と鮮度は折り紙付き。
明治13年(1880)、道内初の鉄道・幌内鉄道の開通(小樽・手宮～札幌間)をきっかけに、物資の集積地として発展した小樽。明治後半～昭和初期にかけて、色内地区には当時の流行を取り入れた銀行建築などが立ち並んだ。現在それらの建物の一部は資料館やレストランとして再利用されている。
明治39年(1906)建築の小樽歴史的建造物指定の建物が印象的なガラス製品のショップ。ここ本店では和風のガラス器など、小樽市内の硝子職人による手作りのガラス作品を展示・販売。夏の風鈴、冬の雪だるまモチーフなどの季節商品も人気が高い。とんぼ玉やアクセサリーを販売する隣接の「とんぼ玉館」では、とんぼ玉製作体験やガラスデコレーション体験などが好評。ミニチュアガラスを販売している「びーどろ館」、食器の「うつわ屋」などの多くの系列店がある。
