江戸時代、飫肥藩(伊東氏)五万一千石の城下町として栄え、九州の小京都ともよばれる飫肥。武家屋敷と町家からなる城下町に、古い石垣や生垣、門が見られる。観光の中心となるのは、伊東氏14代の居城・飫肥城。当時は本丸・松尾の丸など11の曲輪を配した南九州型の城。戦国時代には島津豊州家と伊東義祐の間で天文10年(1541)から永禄11年(1568)の28年余りに及ぶ争奪戦が展開された。現在の城跡には、元禄6年(1693)に築かれた石垣などがそのまま残っている。昭和53年(1978)には現在の大手門が、樹齢 100年以上の飫肥杉を使って再建された。
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